Devin the Dude увлекся рэпом еще в школе, затем вместе с другом Робом Квестом организовал группу Odd Squad, а в 1998 году пустился в одиночное плавание. Сейчас на его счету восемь студийных альбомов, три сборника и множество совместных работ, в том числе с такими монстрами жанра, как JAY Z, Dr. Dre и Snoop Dogg. Тем не менее он по-прежнему остается скорее звездой хип-хоповского андеграунда, нежели мейнстримовым артистом.