Не стоит удивляться мастерству речитатива Freeway: он начал свой путь с соревнований по фристайлу, после чего заключил контракт с лейблом Roc-A-Fella Records, одним из основателей которого является JAY Z. Дебютный диск «Philadelphia Freeway» в 2003 году стал знаковым не только для хип-хопа, но для музыкальной сцены в целом. С того момента рэпер постоянно занят своими проектами, записи которых выходят на разных независимых лейблах. Альбомы, микстейпы, сборники и синглы — Freeway зарекомендовал себя плодовитым музыкантом.