Прежде чем подписать контракт с мейджор-лейблом, Гэвин Дегроу выступал со своими песнями в клубах Манхэттена. Бодрый трек «I Don’t Want to Be» с дебютного лонгплея «Chariot» (2003) стал музыкальной темой популярного сериала «Холм одного дерева». В последующих релизах обладатель экспрессивного вокала пробовал себя в разных направлениях, от поп-музыки с элементами EDM в композиции «She Sets the City On Fire» до акустики: чувственную «Dancing Shoes» артист исполнил под аккомпанемент фортепиано.