В 90-е годы Mad Cobra стал чуть ли не первым исполнителем регги, достигшим высшей строчки в чартах журнала Billboard. В 1989 году ямайский музыкант взял себе имя злодея из комиксов, призвал в помощники Делроя Томпсона a.k.a Spiderman, который работал в студии, где записывался Боб Марли, и выпустил дебютный сингл, чем тут же привлек внимание продюсера Captain Sinbad. На пике популярности в середине 90-х Mad Cobra выпускал по три альбома в год. Его раннее звучание отличалось жесткостью и хлесткой лирикой, а позднее стало ближе к ритм-н-блюзу, но остроты Mad Cobra не утратил.