На заре карьеры Дьюсон Октэйв участвовал в разных рэп-группах, включая The Kolyons, и публиковал свои микстейпы, которые привлекли к его стилю читки внимание хип-хоп-сообщества. Настоящая же популярность к артисту пришла в 2015-м после того, как Drake опубликовал видео своего танца под одну из песен Kodak Black. Вышедшие впоследствии микстейп «Lil B.I.G. Pac» и дебютный альбом «Painting Pictures» приумножили успехи не по годам находчивого рэпера, в записях которого за обманчивой мягкостью скрываются истории о борьбе за выживание в гетто.