В простых и изящных песнях Дайаны Кролл слышится эхо довоенного джаза и великолепных голосов эпохи свинга. Певица получила образование в легендарном колледже Беркли в Бостоне и выпустила свой первый альбом в 1993 году. Всемирный успех, платиновые тиражи и престижные премии пришли к ней с третьим релизом «All For You», посвященным легенде свинга Nat "King" Cole. Именно в этой записи артистка нашла свое звучание, построенное на сдержанных аранжировках и пластичном вокале. Каждый из последующих альбомов, будь то обращение к босанове, регтайму или поп-музыке 60-х, с восторгом встречают и поклонники, и критики.