I Wayne родился в музыкальной семье, еще в школе пел в составе местной группы Vibes Machine. Однажды случилось так, что друзья по группе опоздали на концерт, и I Wayne, тогда еще Клиффрой Тейлор, был вынужден выступать в одиночку. Парню понравилось, да и зрителям тоже. Решив развиваться в этом направлении, в 2005-м его песня «Can't Satisfy Her» попала в ротацию на влиятельную американскую радиостанцию «Hot 97». Его ритмичные, запоминающиеся песни, исполненные приятным высоким голосом, хочется слушать снова и снова.