Коммерческий успех дебютного альбома предоставил Eminem и его менеджеру Полу Розенбергу свободу действий. Партнеры создали объединение, которое отражает их видение хип-хопа: комичное и провокационное, бескомпромиссное и хитовое. Первыми контракты подписали группа D12 и рэпер Obie Trice — артисты, с которыми Маршалл Мэтерс начинал еще в родном Детройте. Однако самой большой звездой лейбла суждено было стать нью-йоркскому гангста-рэперу 50 Cent — одному из самых ярких явлений в мейнстриме со времен самого Slim Shady. Среди других клиентов Shady Records — пионер кантри-рэпа Yelawolf и Royce da 5’9″, участвующий в дуэте Bad Meets Evil на пару с основателем лейбла.