Свои первые шаги в музыке Macklemore делал под влиянием хип-хопа Восточного побережья. Бен Хаггерти (настоящее имя певца) признавался, что много слушал Wu-Tang Clan, которые сильно повлияли на его творчество. Впрочем, рэпер не зацикливался на одном направлении и многое перенял от «западного» 2Pac и даже Майкла Джексона.