Молодой калифорниец выступал как уличный музыкант на променаде в Санта-Монике, когда его заметил менеджер большого лейбла и предложил контракт. Первый же сингл «Keep Your Head Up» обозначил почерк артиста: это светлая и жизнеутверждающая поп-песня о преодолении трудностей. В следующих треках музыкант раскрылся еще полней, и к солнечным гармониям добавились акустические инструменты и мелодии в стиле кантри, а также R&B-грув. Энди Грэммер продолжил выпускать хиты: зажигательная «Honey, I’m Good.», воспевающая радости моногамии, и романтично-игривая «Fresh Eyes» попали на высокие места чартов, подняв настроение миллионам слушателей.