Kathy Mattea работала туристическим гидом в Зале славы кантри-музыки в Нашвилле, а также пела на бэк-вокалах и записывала демопесни для других артистов. В 1983 году певица подписывает свой первый контракт, а через год издает дебютный альбом, названный в ее честь. Сочетание блуграса, кантри, фолка и рока обеспечили исполнительнице огромный и продолжительный успех: она выпустила 15 альбомов, пять из которых достигли золотого статуса, а сборник лучших хитов 1990 года — платинового. Исполнительница также получила четыре номинации на GRAMMY® в трех разных десятилетиях — с 1980-х по 2000-е.