Яркая и стремительная, наполненная всевозможными экспериментами и пробами, музыкальная карьера репера Heavy D началась в середине 80-х. Коммерческий успех пришел к нему после заключения контракта с популярным хип-хоп-лейблом 90-х Uptown Records, на котором была подписана американская R&B-исполнительница Мэри Джей Блайдж. Heavy D стал первым в истории репером, который активно сотрудничал с артистами других музыкальных направлений: в 1989-м их совместный дуэт с Джанет Джексон добрался до четвертого места хит-парадов Америки.