千禧年后，万芳不再只专注做一名纯粹的歌手，而是逐渐转向电台 DJ 和舞台剧演员等多方向发展。这张《相爱的运气》问世于 2002 年，此时万芳已出演过四部舞台剧，也接下了中广音乐网的 DJ 工作。专辑汲取向外拓展所获取的新鲜养分，携手陈珊妮、伍佰、黄韵玲与林挥斌操刀制作，将我们所熟悉的“万芳式情歌”打造出一种新的韵味与想象。 陈珊妮和万芳在这张专辑里贡献出了首度合作，《相爱的运气》与《北极之光》便由陈珊妮担纲词曲。一面细腻缠绵、一面温暖干净，交织出娓娓道来的真挚音乐语言。 《相爱的运气》通过徐千秀使用钢琴与弦乐渐趋高昂的配置，让万芳道尽爱的可贵；《北极之光》致敬舞台剧大师李国修的经典同名作，民谣吉他的分解和弦弹奏出细腻幽微的情绪。陈珊妮和黄小桢携手创作的《初夏的房间》流淌着典型的陈氏潮湿幽暗气质，将脆弱而炙热的少女心事缓缓剖开，有着近似 Trip-Hop 的迷幻空灵。 自 1995 年起，万芳与伍佰的合作总是伍佰作曲、万芳作词，这首《不确定》也不例外，她洗去了《多事的秋》《新不了情》等经典情歌中的苦情幽怨口吻，沾染伍佰的透亮豁达，以飘忽松弛的唱法，唱出了短暂相爱即足够幸运的道理。《知道不知道》的词作亦出自万芳之手，伍佰则退到了较后方，参与编曲与制作的他以伍佰式浓重的摇滚色彩作听觉佐料，留白的编曲提升了整首歌的意境，为万芳揭开潇洒无畏的音乐个性。 专辑有关有不少爱的落笔，大多洞彻而坦然，但总体来说，它讲述的还是生活各个角落可能散落的情绪。《以后》毕毕剥剥的黑胶底噪、《不确定》中“嘣嘣嘣”的信口吟唱、《铁罐咖啡》中叩响咖啡罐般的疏松鼓声，为专辑增添了一丝随意而温暖的气息。《月亮公园》是则是全作少见童趣又轻快的曲目，词作者林夕描绘了一个因病而不能晒太阳的小女孩，她在夜晚的公园中游玩，浪漫而哀伤。 作为万芳事业重心转向电台 DJ 和舞台剧演员前的最后一张专辑，《相爱的运气》基调温暖疗愈，又不失个性化的口语表达，如同她与乐迷的一次温柔暂别，尾声的《自己照顾自己》便像一筏温情的寄语。八年后，万芳才以专辑《我们不要伤心了》归来，继续以音乐传递抚慰人心的力量。