在 2021 年的格莱美颁奖礼上，KAYTRANADA 凭借 2019 年的专辑《BUBBA》荣获最佳舞曲/电子乐专辑奖，其中的歌曲《10%》还为他摘得最佳舞曲录音奖。那是一个历史性时刻，他是首位赢得前一个奖项的非裔和公开同性恋身份的艺人。对他来说，这是一份迟来的行业认可。“在我看来，我终于成为了一名真正的艺人。”他告诉 Apple Music。迁居洛杉矶后，他把这份自信带到了第三张个人专辑《TIMELESS》里。“它给人的感觉更严肃、更正经了。做《TIMELESS》时我很开心，但做《BUBBA》时是另一种开心，不那么严肃的开心。” 与前作一样，《TIMELESS》充满了动感能量、舞力满满。专辑嘉宾众多，他们的演绎与 KAYTRANADA 的风格完美契合、浑然一体，又不失个人特色。PinkPantheress 甜蜜的歌声在《Snap My Finger》曼妙的 House 节拍中更显醇美，Ravyn Lenae 在极具张力的 R&B 歌曲《Video》里魅力尽显，Thundercat 则在爵士/Hip-Hop 风格的《Wasted Words》里用柔美假声大秀幽默毒舌。《Do 2 Me》(featuring Anderson .Paak and SiR) 和《Witchy》(featuring Childish Gambino) 两首歌连成一气，用魅惑撩人的制作讲述了深夜迷情的故事，让专辑的活力到达顶峰。 如果说 KAYTRANADA 在《BUBBA》里找到了自己的风格，那么《TIMELESS》意味着他在这条路上走得更远了。这位制作人说，自己正在翻找“实验的口袋”。Channel Tres 与他合作了热情似火的《Drip Sweat》。Channel 标志性的男中音随着空灵的 Auto-Tune 时隐时现，伴着 Lyn Collins《Think (About It)》中鼓点和碎拍的采样说唱。“我们做出了最 Funk 的音乐，可以说是今天的新杰克摇摆乐。”KAYTRANADA 表示，“什么是 Bobby Brown 式能量？我们就想表现出这个。”他在轻松的器乐曲《Seemingly》里尝试了 AI 采样，并在受 The Weeknd 启发而作的《Stepped On》中首次开口唱歌，用合成器与黑暗氛围打造了 KAYTRANADA 版的 80 年代新浪潮音乐。