40 年代經歷了持有大麻被逮補的低谷，50 年代邁來 Anita O’Day 最巔峰多產的時期。Anita 一向拒絕迎合爵士女歌手的刻板印象，1957 年於 Verve 廠牌發行的《Sings the Most》，帶來她為爵士樂迷津津樂道的獨有韻律感，整張專輯雖然僅有短短 33 分鐘，卻是被樂評譽為「稀世珍寶」的精緻之作，宛如小鳥般輕盈清亮的歌喉，隨著鋼琴伴奏收放自如，〈Them There Eyes〉快節奏的緊湊跳動，〈We'll Be Together Again〉放緩腳步的優雅抒情，結束曲〈Bewitched Bothered and Bewildered〉婉轉靈動，磁性而有力量，Anita O’Day 充滿了活力和才華，出色的即興創作，寬廣的動感調性和天生的節奏感，使她成為爵士樂最令人敬佩的歌手。