延續前作《我們是朋友》試圖卸下苦情包袱的轉型步伐，《曹小格》以更童趣的包裝與清新的音樂語彙，打造一本幽默卻不失溫暖的短篇故事集。曹格被兒子 Joe (曹三豐) 手捧蛋糕，並幫自己唱生日歌的溫馨畫面所感動，花了三個月就完成全輯，也讓兒子參與選曲，用「曹小格」的稚嫩雙耳聆聽音樂，從中淬鍊出單純而誠摯的共鳴。專輯由其恩師涂惠源擔綱製作，麻吉成員崔惟楷貢獻詞作，曹格放下代表性的高音，中低音也變得繾綣柔軟，宛如對愛人的私密低語，象徵他在音樂上回歸本真自我。 從主歌一連八句描摹為愛努力附庸風雅的〈文青〉，到〈你的天堂〉中「我愛你／像鑽石般堅硬」、「往心鑽啊鑽／給了不用還」的擦邊告白，數首抒情曲就像回到中二的少年時光，用赤裸的言辭道出內心的渴望。〈清醒裝睡中〉酒醉誤事的感慨，〈好走不見〉虛偽諷刺的「祝你幸福」，〈一路靠北〉機智的「人生的旅程別一路靠北」、「有一天總會／駕鶴歸西」，則全面展示坦蕩面對往事的中年精神。而當〈夏日假期〉熟悉的下課鐘聲響起時，他與兒子和好友輕鬆饒唱、從心出發，煩惱與雜念也隨之消散。 本作捨棄為了流行傳唱的虛構敘事，把所有篇幅留給心愛之人與當下所想，就連招牌哭腔都變成「你是種信仰／非你勿視／今生不忘」(〈非妳勿視〉) 的情深意重。〈Hello〉僅搭配復古 MIDI 琴聲，多重合音有如回憶翻湧，把過去歌曲的苦澀化作床邊的手寫日記，闔上書頁收進抽屜。攜手爵士女伶呂程程的〈生日快樂2019〉呼應專輯靈感，與十年前孤獨的〈Happy Birthday to Me〉形成對照，即便再悲傷濃稠的前事，也能被愛消融昇華成簡單純粹的旋律。