「我是范曉萱。21 歲。做自己的音樂。」范曉萱在《Darling》專輯內頁如此寫道，也可說是她音樂生涯與形象中極具代表性的經典轉折——打破此前唱片公司塑造的「小魔女」形象，不但大改造型以利落寸頭示人，音樂也走向成人抒情與爵士風格。 初出道便以〈你的甜蜜〉、〈眼淚〉中清新甜美的鄰家少女形象廣受大眾喜愛。因日本卡通中文主題曲需要，范曉萱接續演唱了《櫻桃小丸子》、《小叮噹》主題曲，又因國民小學初設健康操，〈健康歌〉更紅遍全台，卡通歌曲的意外暢銷促使公司調整定位，推出了一系列《小魔女》企劃大受歡迎。 但對自小學習鋼琴、長笛，由母親從音樂班培育的范曉萱，擔憂兒童歌手的形象深根蒂固，無法往原定的創作歌手之路邁進，便果斷嘗試轉型。范曉萱負責了專輯《Darling》半數歌曲的詞曲創作，並親自參與到製作中。圍繞曖昧與失戀情愫，專輯收錄了更多符合范曉萱心境的作品，也跳脫出了戀愛小品的苦情流俗：由自己包辦詞曲的同名曲唱出對愛人的漠然、質疑，電吉他的冷感氛圍與慵懶語氣相得益彰。〈數字戀愛〉則充滿了世紀末新潮網路用語的「BB-call」暗號，隱晦的示愛方式記錄了少女的浪漫悸動、〈哭了〉宣洩愛人離去後的孤寂，簡約迷幻的器樂編排更襯托出她獨特的清澈氣質，成為一代經典。 「如果不能自由在一起／我寧願自由地結束這生命」，〈Tell Her〉中大膽熾烈追愛的少女形象可謂驚世駭俗，幾乎也可看作整張專輯創作理念的剖白，顯示了范曉萱駕馭另類搖滾題材的氣量與品味。這一階段，范曉萱並沒有特別任性地在音樂上大做文章，既非甜心亦非玉女的她初次以「音樂人」身份確立自己的藝術定位。