Kool Keith 曾以 Dr. Dooom、Dr. Octagon 與 Kool Keith 等藝名交替表演。1984 年，他以饒舌團體 Ultramagnetic MCs 成員的身份出道。1988 年，在樂團推出第一張專輯《Critical Beatdown》將他們捧紅。而在 1995 年，單飛的 Kool Keith 以 Dr. Octagon 的藝名發表單曲《Earth People》，並在兩年後以 Kool Keith 的名字發表了經典的《Dr. Octagonecologyst》，更被後人定義為「抽象嘻哈」。有別於憤世忌俗的饒舌團體，Kool Keith 的作品以一種超然的姿態遠遠甩開現實事物，將核心放置在一些超自然、存在主義等迷思與哲學上，可以說是真正的饒舌藝術家。