陳小春透過藝員訓練班出道，擔任舞蹈藝員多年並沒有出名代表作，但開朗率直的個性卻為他帶來不少片約。1994 年首部參演的電影《晚九朝五》，就為他帶來金像奬「最佳男配角」的殊榮。其後在《古惑仔》系列中，飾演「山雞」一角更是深入民心，也將他的演藝事業帶上高峰。陳小春挾著演戲帶來的高企人氣，於 1997 年在香港發行第一張專輯《大件事》，隨後也在台灣發行數張唱片，均銷量不俗。《一句到尾》、《失戀王》、《取消資格》等，更是當時香港無人不知的失戀金曲。2003 年陳小春更於紅館舉辦個唱，肯定了他的歌唱事業。