2019 年出道 20 週年時，蔡依林說：「我依舊對什麼都好奇，只是多了勇敢，多了自己。」簡短句子，卻透露出她天性中逆流而上的勇氣。無論是 19 歲初出茅廬時以清純少女形象演繹抒情慢歌，還是〈看我 72 變〉轉型成熟性感路線向流行舞曲成功突破，Jolin 一向在流行音樂市場引領風潮。〈舞孃〉和〈花蝴蝶〉鞏固了她以舞曲主打的代表曲風，更以融入體操、芭蕾的高難度舞技給人留下深刻印象。如果說過往作品更像是華語唱片工業的優良「產品」，那麼從揉合主流與獨立音樂的專輯《Muse》開始，似乎能看到 Jolin 從歌手到音樂人的蛻變。獲得金曲獎最佳國語專輯獎的《呸》呈現出複雜豐富的編曲匠心和包羅萬象的主題意向，《Ugly Beauty》更試圖打破世俗審美標準，觸及性別平權等更宏大的社會議題。從迎合市場到表達自我，她有意識地探索未知、打破世俗。隨著不斷拓展曲風和主題，她呈現在聽眾面前的是愈加深廣的內心世界。