身為鄉村唱作歌手 Billy Montana 之子，Randy Montana 從小就在納什維爾長大，音樂對他而言就像呼吸一樣自然。長大後，他雖然也想循父親之路成為成功的鄉村音樂人，但尚缺一點好運氣，2010 年發行的同名專輯，並未如預期讓他一舉成名。直到 2016 年，他碰上當時仍默默無聞，現在卻已是鄉村排行榜冠軍常客的 Luke Combs，兩人陸續寫出多首熱播歌曲，如展現硬漢柔情的〈Better Together〉或輕鬆詼諧的〈Beer Never Broke My Heart〉等，才讓 Randy Montana 在業界逐漸享有盛名。隨後，他收到的邀約不斷，Parker McCollum、Riley Green 等人氣鄉村歌手都爭相尋求合作，而他也終於能用從父親身上習得的本領大展身手。