辭掉在哈根達斯的工作並賣了車，1981 年，Henry Rollins 受邀加入傳奇龐克樂團 Black Flag 擔任主唱，展開了他漫長的搖滾生涯。即便團隊在五年後解散，他也並未氣餒，而是聯合吉他手 Chris Haskett、貝斯手 Andrew Weiss 與鼓手 Sim Cain 結成新團 Rollins Band，其風格也從傳統的硬蕊龐克，過渡至吸納 Funk、爵士、後硬蕊等元素於一體的另類重型音樂。身兼創作歌手、作家和口述表演 (spoken word) 藝術家等多重身分的 Henry Rollins，也在這一階段以他多元的經歷引領樂團開拓更廣闊的視野。 Rollins Band 的首張專輯《Life Time》在保留龐克搖滾原始粗糙質地的同時，展現了區隔 Black Flag 的調性，從中可以聽見團員如何揮灑各自色彩、轉換至新階段的足跡。受 Jimi Hendrix、Miles Davis 等音樂家的影響，他們在〈Liar〉、〈Low Self Opinion〉等招牌曲中成功摸索出爵士、藍調與金屬的融合。此外，在 1994 年《龍族戰神》(The Crow) 的電影原聲帶中，他們亦將 Suicide 的〈Ghost Rider〉翻唱改編為純熟的藍調搖滾風格，更在後來的〈Your Number Is One〉中甚至嘗試了龐克與嘻哈的結合。無論是從吟誦、咆哮到饒舌，或者從直接勁道的噪音聲響到色澤飽滿的器樂演奏，皆傳達出他們不斷發揚勇於探索的實驗精神。