2000 年，吳克群推出了首張專輯《一個人的 Tomorrow》。其後，他在《吳克群》中轉型為一個創作歌手，並放膽嘗試不同樂風，獲得極大的成功也深受歌迷喜愛。被視為華語音樂經典作的《將軍令》，結合了中國風、嘻哈、爵士、搖滾、流行樂，他更藉此入圍角逐第 18 屆台灣金曲獎的「最佳作曲人獎」及「最佳國語男歌手獎」。2008 年，他憑著單曲《為你寫詩》拿下兩岸三地不少音樂獎項，當中包括 Music Radio 中國 TOP 排行榜的「最佳金曲」。吳擅長將對社會的觀察、對愛情的領悟融入歌曲中，令歌迷感覺更親切貼近，像在 2012 年推出的《寂寞來了怎麼辦》，主題就圍繞都市人午夜後的寂寞心情。除了在音樂方面的表現，吳克群也參與許多慈善活動，為社會盡一份心力。