Keely Smith estreou cedo, aos 15 anos, cantando na banda de Earl Bennett. O talento vocal e o carisma da cantora a transformariam em uma das artistas mais populares dos anos 50 e 60, seja cantando sozinha ou em dupla, como nas suas consagradíssimas parcerias com Louis Prima e Frank Sinatra. Enquanto sua atuação em duplas tinha um viés mais jazzístico, ao seguir carreira solo Smith preferiu o apelo pop, descobrindo novos caminhos para sua trajetória musical.